Nekada moćno Srpsko carstvo u drugoj polovini 14. veka postaje sve decentralizovanije, što je dovelo do toga da razni oblasni gospodari jačaju i da se carstvo sve više „deli“. Nakon smrti cara Stefana Uroša V i njegovog savladara kralja Vukašina Mrnjavčevića 1371. taj proces se ubrzao te su se u periodu od nekoliko godina zbog neprestanog ratovanja teritorije na Balkanskom poluostrvu više puta menjale.
U istom periodu, u vranjskom kraju počinje da se spominje feudalna porodica Paskačić poreklom iz Psače, sela koje se danas nalazi u Severnoj Makedoniji, o čemu je Slobodna reč pisala u prethodnom tekstu. Nakon Maričke bitke 1371. godine, ovu porodicu koja je bila lojalna Nemanjićima i Mrnjavčevićima, a imala rivalski odnos sa Dejanovićima, istorijski izvori formalno ne pominju sve do 1395. godine. Sa druge strane, beleži se da je sam vranjski kraj nakon bitke na Kosovu 1389. godine bio pustošen, kao i brojna sela koja su pripadala Hilandarskom vlastelinstvu. Moravska Srbija postaje osmansko vazalstvo.
Međutim, nakon bitke na Rovinama 1395. godine, u današnjoj Rumuniji, kralj Marko Mrnjavčević i Konstantin Dejanović ginu kao osmanski vazali. Samim tim Osmanlije u potpunosti preuzimaju oblasti Dejanovića i Mrnjavčevića. Iako se ne zna da li je učestvovao, upravo nakon ovog perioda spominje se ćesar Uglješa, sin Vlatka Paskačića, kao samostalni gospodar. Ovaj poslednji Paskačić će u godinama nakon bitke na Rovinama igrati veoma veliku ulogu u životu Srbije.
Uspon ćesara Uglješe u senci osmanske pretnje
Istoričari navode 1359. godinu kao najraniju godinu rođenja ćesara Uglješe, uzimajući u obzir njegovu starost na freski u Psači. Međutim, neki istoričari poput Stojana Novakovića dovode u pitanje da li je reč o istoj osobi.
„U okviru Vlatkove oblasti, ne zna se kako i kada, našle su se župe Vranje i Inogošte. Takav se zaključak donosi posredno povezivanjem porodice sevastokratora Vlatka iz Psače sa kesarom Uglješom, gospodarem Vranja, Ingošta i Preševa početkom XV veka. Sumnju u ovakve zaključke pobuđuju dve činjenice: sin sevastokratora Vlatka, naslikan u Psači između 1365-1371. godine, je dete između 7 i 10 godina. Malo je verovatno da bi gotovo istovremeno otac od cara dobio titulu sevastokratora, a njegov maloletni sin titulu kesara“ – piše Novaković.
Novaković navodi drugi važan podatak – izričito svedočenje istorijskih izvora da je otačaska zemlja kesara Uglješe bila vranjska oblast, a sevastokratora Vlatka Slavište.
Ćesar ili kesar Uglješa spominje između 1395. i 1400. godine kao svoj dar Hilandaru, kao i Bagaši pre njega, crkvu Svetog Nikole u Vranju, sa selom Vranjem i crkvu svetog Nikole u Lučanima i selo Trnovac.
Povelja u kojoj se on spominje pisana je na pergamentu, znatno je oštećena i nema potpis, datum, ni pečat. Uglješa je imao i sina Stefana koji je umro oko 1400. godine, a njegov grob se danas nalazi u manastiru Ljubostinja te neki istoričari ukazuju da je njegova neznana supruga bila bliska kneginji Milici Hrebeljanović, majci despota Stefana.
Bitka kod Angore 1402. godine, u kojoj je učestvovao i Stefan Lazarević kao vazal Osmanlija i zarobljavanje sultana Bajazita, doveli su do toga da Stefan Lazarević raskine svoje vazalstvo sa Osmanlijama. Đurađ Branković je ovaj čin video kao pretnju po njegovu vlast te se iste te godine sukobio sa novopečenim despotom Stefanom i njegovim bratom Vukom Lazarevićem u bitki kod Gračanice ili Tripolja iste godine.
Hroničar Stefanovog života, Konstantin Filozof i dubrovački hroničar Mavro Orbin beleže da je ćesar Uglješa učestvovao na strani Brankovića i osmanskih trupa Sulejmana Čelebije poslatih da pomognu Brankovićima. Uglješa je prišao despotu Stefanu tako što mu je predočio plan Osmanlija i nagovorio ih da se na prvi nalet povuku, čime je omogućio despotu da pomogne vojsci svoga brata Vuka što je na kraju dovelo do toga da despot pobedi.
Činjenica da je Uglješa učestvovao na strani Brankovića i Osmanlija, svakako navodi na to da li je on zaista bio samostalan vladar u punom smislu te reči ili je kao vazal Osmanlija upravljao svojim oblastima.
Ćesar Uglješa – verni pratilac despota Stefana Lazarevića
Nakon Tripoljske bitke, Konstantin Filozof beleži da je ćesar Uglješa prišao despotu Stefanu Lazareviću koji mu je potvrdio svoju otačasku zemlju Vranje, Inogošte i Preševo, a zatim postao Stefanov vazal, a Vranje i okolina deo Srpske despotovine. Kako je 1403. godine umro sultan Bajazit, u Osmanskom carstvu je buknuo građanski rat, pa su razmirice Lazarevića i Brankovića uvukle u borbu na suprotnim stranama Bajazitovih sinova – pre svega Muse i Sulejmana Čelebije.
Ovaj sukob Muse i Sulejmana kuluminirao je bici kod Kosmidiona odnosno Zlatnog roga, 15. juna 1410. godine. Musu su podržavali despot Stefan Lazarević (a sa njim i ćesar Uglješa), dok su Sulejmana Čelebiju podržavali Đurađ Branković, njegov sin Lazar Branković i mlađi brat Stefana Lazarevića, Vuk Lazarević mlađi brat Stefana Lazarevića, kao i vizantijski car Manojlo II. U toj bitki koja se odigrala u carigradskom predgrađu, Sulejmanove snage su nadvladale Musine, te je Musa shvativši da je izgubio pobegao sa bojišta. Despot Stefan Lazarević se takođe povlačio duž Zlatnog roga, ali mu je u pomoć pritekao car Manojlo II koji je despotu poslao brodove i pored toga što se nalazio na suprotnoj strani.
Konstantin Filozof beleži da je u pratnji Stefana Lazarevića bio i kesar Uglješa. On je prisustvovao svečanom dočeku koju je Manojlo II priredio srpskim snagama i trenutku kada je Stefanu Lazareviću potvrđena despotska titula. U Carigradu je despot sa svojom pratnjom boravio neko vreme samo da bi preko Crnog mora i Dunava krenuo za Srbiju. Pri povratku, bura razdvaja lađe despota Stefana i ćesara Uglješe, a „proviđenjem“ su uspeli da se opet sastanu i da ih primi vlaški vojvoda Mirča, isti onaj koji je petnaest godina ranije u bitki na Rovinama porazio kralja Marka Mrnjavčevića i Konstantina Dejanovića, kojim su Paskačići bili vazali. Vojvoda je despota i ćesara tokom leta 1410. godine sproveo kroz svoju zemlju pravo u tvrđavu Golubac krajem jula ili početkom juna iste godine.
Naredne 1411. godine, Musa je uspeo da uz pomoć Srpske despotovine pobedi svog brata, ali je nakon toga uspeo da pogorša odnose sa samim despotom Stefanom.
Već početkom 1412. godine, Musine snage su iz pravca Serdike (današnja Sofija), preko Čemernika upale na oblast kesara Uglješe Vlatkovića. Konstantin Filozof beleži da su Osmanlije u vranjsku oblast „gde kesar imađaše prebivalište“ upale usiljenim maršom i bez odmora, a onda su opljačkavši grad krenuli ka Novom Brdu. On dalje beleži da je malo falilo da i sam kesar bude zarobljen, ali je na kraju uspeo da pobegne i spasi svoj život.
Aleksandar Deroko, čuveni srpski arhitekta, tvrdi da je tokom ovog pohoda u ruke Osmanlija pala i tvrđava Markovo kale. Međutim, nakon ove godine kesar Uglješa se više ne pominje tako da se ne zna kada i kako je preminuo. Izvesno je da je kesar služio despota do njegove smrti 1427. godine, ali ga je nadživeo. U radovima istoričara stare srpske književnosti se sreće podatak da je biograf despota Stefana Lazarevića, Konstantin Filozof nakon njegove smrti prešao u Vranje kod kesara Uglješe Vlatkovića. Postoji mogućnost da je i samo delo Žitije Despota Stefana Lazarevića koje je on pisao 1431. godine, napisano upravo na teritoriji kesara Uglješe, možda čak i u Vranju.
To bi značilo da je kesar Uglješa bio star barem 70 godina, što bi bila u srednjem veku duboka starost, ali za to nema nikakvih dokaza. Samo Vranje je „palo“ juna 1454. godine, kada je sultan Mehmed II krenuo na Srpsku despotovinu sukobivši se sa srpskim feudalcem Nikolom Skobaljićem, vojvodom iz Dubočice (kod Leskovca).
Konstantin Filozof – Autor biografije Stefana Lazarevića, osnivač Resavske škole
Konstantin Kostenički ili Konstantin Filozof bio je srednjovekovni bugarski učenjak, pisac i hroničar koji je proveo veći deo svog života u Srpskoj despotovini. Najpoznatiji je po tome što je napisao biografiju despota Stefana Lazarevića, sina kneza Lazara Hrebeljanovića, koja se smatra najznačajnijim delom stare srpske književnosti. Pored toga napisao je i prvu srpsku filozofsku studiju Skazanije o pismenah. Smatra se da je rođen oko 1380. godine u gradu Kostonecu kod današnje Sofije u Bugarskoj. Tokom svoje mladosti školovao se u Velikom Trnovu, Svetoj gori i Carigradu, a posetio je i Svetu zemlju. Zbog toga je i dobio nadimak Filozof, po svetom Ćirilu Filozofu. Nakon pada Velikog Trnova 1393. pod osmansku vlast, prelazi na dvor Stefana Lazarevića.Često je odsedao u manastiru Manasija i na taj način doprineo uspostavljanju Resavske škole, centru srpskog učenjaštva u 15. veku.
U radovima istoričara stare srpske književnosti sreće se podatak koji je ušao u Istoriju srpskog naroda II iz 1982. godine da je Konstanin, nakon smrti despota Stefana 1427. godine, svoje poslednje dane proveo na dvoru ćesara Uglješe u Vranju. Ovakav stav je zastupao bugarski istoričar Jurdan Trifunov. Međutim, Đorđe Sp. Radojičić, akademik i profesor Filozofskog fakulteta u Novom Sadu, smatra da se ta pretpostavka ne može prihvatiti, već da je verovatnije da je Žitije despota Stefana Lazarevića napisao u Ugarskoj na nekom od poseda despota Đurađa Brankovića.
